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1994年，执导个人首部电影《疯狂店员》，从而开启了他的导演生涯，该片获得第10届圣丹斯电影节电影人奖杯-剧情片。1995年，自编自导喜剧电影《耍酷一族》。
1997年，自编自导由伊桑·苏普利主演的爱情喜剧电影《猜·情·寻》。1999年，自编自导喜剧电影《怒犯天条》，该片讲述了因为两个坠落凡间的天使，他们用尽所有的办法要重返天堂，甚至不惜搞乱整个宇宙的系统的故事。
2001年，自编自导喜剧电影《白烂贱客》。2004年，自编自导剧情电影《泽西女孩》，该片讲述了一名成功的曼哈顿乐评人奥利，在爱妻的难产去世后，带着女儿来到新泽西的老家生活的故事。
2006年，自编自导喜剧电影《疯狂店员2》，该片由布莱恩·奥哈罗兰、杰森·李领衔主演，获得第16届MTV电影奖-最粗口场面；同年，与道恩·强森、西恩·威廉·斯科特联合出演科幻喜剧电影《南方传奇》；此外，还与詹妮弗·加纳合作主演了爱情喜剧电影《抓放爱》。
2007年，与詹姆斯·哈德、皮特·劳尔共同执导科幻喜剧电影《狙魂交易》；同年，与布鲁斯·威利斯、贾斯汀·朗联袂出演动作冒险电影《虎胆龙威4》；此外，还参演了科幻电影《超人之死》。2008年，自编自导由塞斯·罗根、伊丽莎白·班克斯合作主演的爱情喜剧电影《情色自拍》；同年，参演喜剧电影《星战迷友》。
2010年，执导由布鲁斯·威利斯、崔西·摩根共同主演的动作电影《拍档侦探》，该片讲述了两个从未与大案子打过交道的纽约警察，因追捕一张遭偷窃的棒球卡而卷入了黑社会内幕交易的故事，是凯文·史密斯执导的第一部并非由他本人撰写剧本的电影。
2011年，执导由杰森·缪斯、杰夫·安德森合作主演的恐怖惊悚电影《红色之州》。2012年，与阿丽·格雷勒、劳伦·米勒联合出演喜剧电影《激情热线》。
2014年，执导恐怖喜剧电影《长牙》，该片由迈克尔·帕克斯、贾斯汀·朗等合作主演，讲述了播客主持人华莱士探险的故事，入围第39届多伦多国际电影节人民选择奖-午夜疯狂单元；同年，参演纪录片《绝版影院》。
2015年10月26日，执导的科幻冒险剧《女超人第一季》在美国CBS电视台播出，该剧了讲述24岁的卡拉·丹弗斯一直隐藏着自己所拥有的超能力，但是她最终决定遵循命运的安排，展露她的能力，成为一名超级英雄的故事。
2016年，自编自导由约翰尼·德普、娜塔莎·雷昂共同主演的喜剧电影《瑜伽妹斗罗》；同年，与赛斯·格林、洛伦扎·伊佐联合主演恐怖电影《恐怖假日》，并担任该片的导演。2017年，参与动作动画电影《少年泰坦：犹大契约》的配音。
凯文·史密斯是幸运的，在他的作品中总会渗透出“接地气”的因素。在他的影片中并未含有太多深刻的批判或表达，但在他“接地气”的叙事方式中，观众的确收获了太多的惊喜与快乐，这就是凯文·史密斯的魅力所在。他有着特立独行的风格特点，这不仅体现在他的个人性格上，更体现于他的创作中。他以敏锐的视角探析着这个世界，并通过影像的方式传达给观众，深受观众的喜爱。尽管在创作的过程中他也存有一定的弱点，然而这丝毫掩映不住他对于电影的执著追求与操控能力。他用他独特的思维方式挖掘着关于社会的每一个深刻的角落，从而捕获到与众不同的观察结论。