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1987年，参演个人首部电影《禅宗六祖》。1990年，开始主持电视综艺节目《搞笑行动》；他除了演出和主持外，还负责创作和设计大部分的节目内容。1997年，与布恩·平考合作主演由邱金海执导的喜剧电影《十二楼》，在片中饰演长着大牙的鸡饭摊主阿牛。
1998年，担任喜剧电影《钱不够用》的编剧和男主角；5月，由其执导的的电影短片《替代杀手》获得第11届新加坡国际电影节新加坡短片类最佳导演奖。1999年，执导个人首部电影《那个不够》，该片讲述了3对夫妇的感情关系，延续和突出了电影《钱不够用》的喜剧特点；同年，自编自演犯罪喜剧电影《梁婆婆重出江湖》。
2002年，执导由黄柏儒、洪赐健、李创锐联合主演的喜剧电影《小孩不笨》，该片讲述了国宾、文福、泰瑞三个就读EM3课程的小孩子，如何应付学业以及三个家庭的互动和冲突的故事，影片入围第22届香港电影金像奖最佳亚洲电影奖。
2003年，由其执导的励志电影《跑吧孩子》上映，该片翻拍自伊朗的电影《天堂的孩子》，影片入围第7届上海国际电影节亚洲新人奖-最佳影片奖。2004年，梁智强获得总统颁发的总统勋章，成为第一位获得总统勋章的新加坡艺人；同年，执导由刘谦益、李国煌、李铭顺联合主演的喜剧电影《突然发财》。
2005年，梁智强获得电影文化奖；同年，与胡鹤译、杜南星联合执导喜剧电影《三个好人》；随后，执导由彭耀顺、欧菁仙、陈建彬联袂主演的爱情喜剧电影《爱都爱都》。2006年，自编自导喜剧电影《小孩不笨2">小孩不笨2》，该片由李创锐、向云、洪赐健联袂主演。
2007年，执导由范文芳、葛米星合作主演的喜剧电影《我在政府部门的日子》。2008年，执导动作喜剧电影《老师嫁老大》，影片讲述了年轻女老大如何把她所领导的非法放贷集团改造成专业且富有爱心的集团的故事；同年，自编自导自演喜剧电影《钱不够用2">钱不够用2》。2009年，执导喜剧电影《幸福万岁》，该片主要探讨了三代间的关系；同年，执导由刘谦益、黎明、陈建彬联袂主演的恐怖喜剧电影《吓到笑》。
2010年，执导剧情电影《做人》。2011年，与阿牛、李国煌联合主演喜剧电影《笑着回家》，他凭借该片获得金筝奖最佳男主角奖。2012年，执导由李创锐、陈晓东共同主演的喜剧电影《孩子不坏》；同年，执导由陈伟恩、王伟良合作主演的动作喜剧电影《新兵正传》。
2013年，执导动作喜剧电影《新兵正传2》；同年，执导由陈天文、林俊良共同主演的喜剧电影《狮神决战》；随后，担任马来西亚第1届中文电影颁奖典礼“金筝奖”的受邀嘉宾。2015年，执导动作喜剧电影《新兵正传III：蛙人传》，该片讲述了新加坡海军蛙人部队新兵的故事；同年，与巫俊锋、邱金海等联合执导剧情电影《七封信》。
2016年，执导由陈丽贞、李国煌、萨米·优素夫联袂主演的剧情电影《我们的故事》；同年，由其执导的电影《我们的故事2》上映，他凭借该片获得中国-东盟电影节最佳导演奖。
2017年，执导由陈伟恩、王伟良共同主演的动作喜剧电影《新兵正传4》；同年，担任喜剧电影《天公仔》的制作人。2018年，自导自演喜剧电影《旺德福！梁细妹》。2019年2月5日，由其执导的剧情电影《杀手不笨》在新加坡上映，该片由是元介、安心亚合作主演。
1988年，梁智强与康美凤结婚。之后，两人育有四个子女。2007年，梁智强认识了20岁的模特钟佳燕。2010年3月，梁智强承认与22岁女模钟佳燕搞了两年婚外情。
梁智强的电影是新加坡文化的再现。换句话说，梁智强的电影具有新加坡社会文化的典型特征。热带都市，现代公交，组屋，美食中心，新加坡式英语，福建话，怕输个性，这些场景元素，让观众一下就感受到新加坡的风味和气息。他的电影可能是商业的，但它们是新加坡文化的代表。在发展电影业中，人们想开发一些明显新加坡的东西——而梁智强的影片正是如此。梁智强的作品能够成为新加坡文化代表，最关键的不是场景识别，而是它们体现出的对新加坡社会深度的人文关切。他的每部作品都在探讨一个大的社会问题，如拜金倾向、黑帮、夫妻关系、教育体制、兄妹情、赌博、大龄未婚等。喜剧也许是梁智强影片最突出的风格。他主张电影应该给观众带来娱乐，而不是拍给导演自己一个人看的。长期电视艺人的经验，让他深深了解本地观众的趣味和习惯，也知道喜剧是吸引观众的最传统最有效的手法。