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清空 播放记录
1987年，吴宗宪发行第一张华语专辑《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》。1993年，吴宗宪参演了华视综艺节目《钻石舞台》的短剧单元，只是一个跑龙套的角色。1994年，吴宗宪发行第一张闽南语专辑《真心换绝情》，主打歌《真心换绝情》被中视闽南语连续剧《火中莲》选用为片尾曲，并获得该年度金曲奖。1995年，吴宗宪成为华视综艺节目《笑星撞地球2：战神传说》外景主持人。此后，吴宗宪担任台视《超级星期天》节目固定班底与《天天乐翻天》节目主持人后逐渐打开知名度，并加入中视《我猜我猜我猜猜猜》节目主持群。
2000年4月，开始主持中视综艺节目《周日八点党》。2004年，开始主持综艺节目《天才向前冲》。2005年3月，开始主持华视节目《周六响叮当》；7月，加入东森，并主持其节目《百战大胜利》，首集就拿下好成绩。
2007年10月，吴宗宪以中视综艺节目《周日八点党》再度入围2007电视金钟奖“娱乐综艺节目主持人奖”。2008年10月至2010年3月，吴宗宪与侯佩岑主持东风卫视《王牌大明星》；10月31日，吴宗宪入行20年终获第43届金钟奖。2009年3月，在北京宣布全面退出演艺圈，一心经营LED产业；7月1日，吴宗宪宣布复出。11月，吴宗宪新增《齐天大胜》、《爱上九点半》两档节目。
2011年3月12日，吴宗宪重返中视，开始主持新节目《你猜你猜你猜猜猜》，与侯佩岑搭档主持第一集。2013年7月1日，吴宗宪、欧汉声、陈汉典、阿达、LULU主持的《综艺大热门》，在台湾三立都会台和东森综合台开播；7月6日，在24届金曲奖的节目“MusicIRemember回忆上弦乐”中上台演唱。2013年8月，吴宗宪成为《超级接班人》评审之一；10月27日，吴宗宪、马可、安七炫、张睿、姜超、朱梓骁主持的《两天一夜》在四川卫视开播。2014年7月，吴宗宪与KID一同主持《综艺玩很大》。2015年6月26日，吴宗宪参演的健康娱乐运动节目《奔跑卡路里》正式上线，他和柳岩、汪东城、李艾、肖骁、范湉湉、SNH48、戴祖雄、顾又铭，母其弥雅一起出演了这个节目。
2016年1月25日，吴宗宪主持的中天综合台新谈话节目《小明星大跟班》，接档14日播毕的《康熙来了》；5月9日，吴宗宪加入YY开始直播，并现身《综艺大热门》。2017年5月12日，成为喜剧直播综艺《开心相对论》固定主持之一。
2019年11月，以猜评团身份参加综艺节目《蒙面唱将猜猜猜第四季》。
1999年，吴宗宪公开了与陈孝萱的情侣关系。2001年，陈孝萱与詹仁雄公开交往，并对外宣布结束与吴宗宪的暧昧关系。为了挽回这段感情，吴宗宪想了很多办法，但都未能挽回女友的心。
没过多久，媒体传出吴宗宪与一位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吴宗宪小15岁，两人已经交往了7年，并被登出了他们在公园里搂在一起的亲密照片。原来吴宗宪已与Candy同居。几个月之后，吴宗宪正式宣布自己与Candy在一起。
2002年，吴宗宪和Candy因争吵而大打出手，吴被打到满脸是血，最后两人分手。分手后，吴宗宪为Candy买了豪宅，并帮她开了服装店。
2018年8月20日，吴宗宪宣布儿子吴睿轩退出演艺圈。
吴宗宪是一个天才型综艺主持人，是惟一一个表里如一、能自娱娱人的人。
吴宗宪的特色是机敏滑头与嘴贱爱乱讲，反应快速与机灵滑头堪称一流，少有人能赢过，形成独特的“吴氏搞笑风格”；常用流行的网络用语与没有中年人发福的情形，让其在年轻人的观众族群中颇受欢迎；但嘴贱爱乱讲话、爱挖苦人、爱开黄腔、不尊重女性、自身负面新闻不断，颇让人诟病。
在主持界，吴宗宪的搞笑风格是无人取代的。
2007年，吴宗宪在台北挹翠山庄的豪宅，深夜遭狂徒开枪疯狂扫射，全屋墙身最少留下400个弹孔。吴宗宪侥幸未被枪伤，本人表示寓所遭枪击只是有人“开玩笑”，但外传是因惹怒黑吴宗宪参与节目道，全因嗜赌欠下无法偿还的巨债。
2011年，因卷入联合掏空台湾联明行动公司，台北有关部门判处吴宗宪获刑22个月，缓期3年执行，并处300万新台币罚金。2013年12月27日，案件判决，吴宗宪涉嫌犯下证券交易法，吴宗宪被判处有期徒刑1年零10个月，缓刑3年执行。
2014年4月10日，吴宗宪被媒体拍到在草坪上吸雪茄，无视园内设置的禁烟标语，期间还边抽雪茄边自拍。
2015年10月5日，因在台湾某节目称“到大陆赚钱是为向台湾缴税”，引起部分网友批评。
2016年10月9日，在金钟奖上与浩角翔起表演脱口秀，因网友认为沾上政治被批。